社員が配送中に居眠り運転で交通事故を起こしてしまい、会社が損害賠償金を支払うことになった場合、この賠償金は原則として全額を会社の経費にできる。できないとすれば、休憩時間も代替人員も与えずに連続で運転をさせたなど、事業主に故意または重大な過失があるケースだ。そうした重大な過失がない限り、支払った賠償金は必要経費となる。なお、問われるのは事業主の過失であり、従業員自身に重大な過失があったか否かは問わない。また事故が直接業務に関連しないものでも、事故を起こしたのが家族従業員以外の人で、雇用主の立場上やむを得ず負担したものは、事業上の必要経費にできる。
ただ、会社としては余計な出費が増えたのは事実。そこで事故を起こした社員の責任に応じて、損害賠償金の一部を本人に負担してもらうことを考えるかもしれない。これは法律上、可能ではある。ただ事業主は社員の労働によって利益を得ている以上、社員のミスもある程度カバーすべきという考え方があるため、よほど大きな過失がない限り請求は認められない傾向にあることには留意したい。
逆に、社員が交通事故の被害者となって、損害賠償金を受け取る場合、会社が受け取る損害賠償金は、その事故に故意や過失があったか否かにかかわらず、全額が事業主の収益（益金）となる。